Ким Кардашьян потеряла невинность в 14 лет, и ее первым мужчиной был ТиДжей (Тито Джо) Джексон – племянник Майкла Джексона, сын его старшего брата Тито. Эту информацию обнародовал в журнале Mirror некто Шон Смит, который работает над биографией Кардашьян. Он даже предоставил изданию фотографию юных влюбленных.

Впрочем, Ким и Тито Джо не особенно скрывали свои подростковые отношения. Кардашьян рассказывала, что в 14 лет бывала на ранчо Майкла Джексона Neverland, и что стала женщиной почти в 15 лет и просила совета у своей матери Крис Дженнер по поводу предохранения от нежелательной беременности. ТиДжей, который сейчас женат и у него трое детей, также упоминал о двухлетнем романе с Ким и о том, что в то время у него умерла мама, так что семья Кардашьян заботилась о нем.