Слухи о том, что бывшие супруги Шон Пенн и Мадонна возобновили не только дружбу, но и романтические отношения, появились после того, как актер посетил несколько концертов певицы. В конце октября 2015 года они подогрели эти толки, когда были замечены вместе в роскошном отеле Shutters On The Beach в Санта-Монике, Калифорния. Правда, дочь Шона от брака с Робин Райт Дилан сказала в интервью Page Six, что ее отец и его бывшая жена просто хорошие друзья.

Пенн и Мадонна поженились 26 лет назад, в день рождения Мадонны 16 августа 1985 года и развелись в 1989-м из-за непреодолимых разногласий и совсем не друзьями. На данный момент оба они свободны: у певицы нет бойфренда, а актер разорвал помолвку со своей коллегой Шарлиз Терон в июне этого года.