Премьера клипа Арианы Гранде «Side to Side» состоялась 29 августа 2016 года. Действие ролика происходит в фитнес-клубе, где Ариана и компания девушек крутят педали на велотренажерах, занимаются на разных снарядах и танцуют в раздевалке, а ближе к финалу появляется Ники Минаж с группой мужских роботов-андроидов в парилке и душевой. Эту песню Гранде и Минаж исполняли дуэтом на церемонии MTV Video Music Awards 2016.

Клип был эксклюзивно опубликован на совершенно новом интернет-ресурсе Guess Music (Guess.com of Republic) – совместном детище одежного бренда Guess и музыкального лейбла Republic Records. В ролике Ариана одета в вещи из новой коллекции одежды для спорта Guess, и таким образом представляет то, что можно купить в магазинах по ссылке с сайта. В дальнейшем Guess Music планирует расширять сотрудничество с молодыми талантливыми музыкантами и создавать некие продукты на стыке музыки и моды.

- Мне всегда нравилось открывать новые таланты, и в рамках модельного мира мне это удавалось много раз, - цитирует Fashion Network заявление соучредителя и главного креативного директора Guess.com Пола Марчиано. – Я уверен, что это уникальное партнерство музыки и моды привлечет в внимание к новым талантливым исполнителям, которые смогут начать свою карьеру сразу и на сцене, и на подиуме. А наши рекламные кампании с их участием станут еще интереснее.