Рианна и Дрейк встречаются. Об этом сообщил Entertainment Weekly источник из их окружения. Впрочем, подтверждения практически и не требовалось после того, как Дрейк публично признался в любви к певице, представляя ее на вручении наград MTV Video Music Awards 2016 28 августа 2016 года. Музыкант сказал, что влюблен в нее с 22 лет и даже пытался поцеловать Рианну, но она неожиданно застеснялась. Церемонию они также покинули вместе и ночь провели на свидании: в ресторане Nobu и ночном клубе, после чего вместе покинули Нью-Йорк на частном самолете.

29-летний Дрейк и 28-летняя Рианна, по слухам, встречались несколько лет назад. Разговоры об их романе возобновились в начале этого года, когда они сначала сняли вместе клип «Work» с довольно откровенным танцем в кадре, а потом неизменно повторяли эти танцы во время концертов тура Рианны «ANTI».