Стас Пьеха выпустил клип на песню «В самый первый раз» 3 февраля 2020 года. Съёмки ролика прошли в лос-анджелесском доме художника Пабло Пикассо под руководством режиссера Марии Скобелевой. Автором стихов стал Михаил Гуцериев, а музыка была создана Виктором Дробышем при участии Тимофея Леонтьева.

- Каждая песня Михаила Гуцериева — это личная история, это мини-кино о переживаниях поэта, которые вынесены в песенный жанр. Поэтому и каждый наш клип получается похожим на маленький фильм, - говорит Стас Пьеха.

В сюжете ролика артист отдыхает с девушкой в роскошной вилле на морском побережье, предаваясь воспоминаниям о любви.