Дрейк выпустил 29 февраля 2020 года сразу две новых песни: «When to Say When» и «Chicago Freestyle». Синглы были выложены на стриминговые сервисы, а также рэпер снял один общий клип, в который вошли фрагменты обеих композиций. Как сообщает Billboard, первая часть была снята в Нью-Йорке, вторая, как ни странно, в Торонто. Особого сюжета в клипе нет: Дрейк катается и бродит по городам, тусуется на вечеринках, а в финале складывает наличку в сейф. Недавно музыкант сообщил, что вовсю работает над записью своего нового альбома, который, по его словам, не будет таким длинным, как его последняя на данный момент студийная пластинка «Scorpion» 2018 года, где было 25 треков.