Певица Тося Чайкина стала героиней очередного выпуска YouTube-шоу «Осторожно: Собчак». Премьера состоялась 21 октября 2024 года. Ведущая Ксения Собчак и ее героиня встретились в Санкт-Петербурге, устроили концерт на небольшом кораблике и поговорили в баре.

Они обсудили творчество Тоси (в частности, определение «интеллектуальная попса», которое она применяет по отношению к своим песням), возможные дуэты с коллегами по цеху (например, Филиппом Киркоровым), компромиссы для популярности и сотрудничество с Андреем Запорожцем.

Чайкина также рассказала о своей музыкальной семье: папа – дирижер, мама – преподаватель академического вокала, - и подростковом бунте, а также отказе от образования в пользу карьеры. Певица призналась, что сделала аборт в 18 лет, и эта история привела ее впоследствии за помощью к психиатру и шаману, но она не жалеет о принятом решении. Ксения и Тося обсудили ее роман с певцом Ассаи (Алексей Косов), который бил и унижал девушку и манипулировал ее чувствами. Чайкина также рассказала, что принимает антидепрессанты и поделилась положительным опытом медикаментозной терапии в своей жизни.